Publicado no Encontro de Saberes 2015
Evento: XXIII Seminário de Iniciação Científica
Área: CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA
Subárea: Química
| Título |
| Síntese de Ftalidas Bioativas |
| Autores |
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JOSIERIKA ALEXANDRA FERREIRA RAMOS (Autor) JASON GUY TAYLOR (Orientador) |
| Resumo |
| Nas plantas do gênero Pittosporum são encontrados compostos como carotenoides, triterpenóides e outras substâncias que na sua maioria são biologicamente ativos, incluindo as atividades citotóxicas. Uma das plantas desse gênero é a Pittosporaceae, que vem sendo explorada devido a poucos estudos relacionados com seus compostos químicos e atividades biológicas. A partir dela são isolados produtos naturais e os mais recentes foram seis compostos ftálicos que apresentaram atividade inibidora sobre respostas pró-inflamatórias de neutrófilos. Ftálidas são compostos orgânicos que contêm uma lactona de cinco membros fundida a um anel de benzeno e são arcabouços para esses compostos. Existem poucas metodologias para síntese desses compostos e, as reações assimétricas são os melhores métodos para obtenção de compostos opticamente puros e responsáveis por uma elevada enantiosseletividade. O reagente quiral éster borônico e o borohidreto de sódio apresentam grande desempenho na redução assimétrica de cetonas pró-quirais. Neste trabalho, a intenção é avaliar essa metodologia para a síntese de ftálidas quirais. Para explorar a redução assimétrica, nós sintetizamos uma gama dos compostos 2-(2-fenilacetil)benzoato de metila com diferentes substituintes. A obtenção destes intermediários começa com a reação de condensação entre anidridos ftálicos e ácidos fenilacéticos para formar as benzilidenoftálidas, que foram utilizadas para formar os ácidos correspondentes na presença de hidróxido de potássio, tetrahidrofurano e água. Em seguida, foi feito a esterificação desses produtos pela reação de Mitsunobu. Os ésteres correspondentes foram obtidos com bons rendimentos e caracterizados por espectrometria de massas, TF-IV e RMN. Sua síntese será apresentada no SEIC. Com uma gama de 2-(2-fenilacetil)benzoato de metila em mãos, pretendemos avaliar a redução assimétrica destes substratos para obter ftálidas quirais e, assim realizar o teste para a atividade biológica anti-Tripanosoma cruzi. |
