Detalhes dos Anais Veja o resumo do trabalho

Publicado no Encontro de Saberes 2017

Evento: XXV Seminário de Iniciação Científica

Área: CIÊNCIAS EXATAS E DA TERRA

Subárea: Química

Órgão de Fomento: Universidade Federal de Ouro Preto

Título
Desenvolvimento de Metodologias Catalíticas para a Síntese de Compostos Azabicíclicos
Autores
JOSIMARA SOUZA ANDRADE (Autor)
Jason Guy Taylor (Orientador)
Resumo
A Doença de Chagas é uma infecção parasitária causada através do contato direto com fezes contaminadas com o protozoário Trypanosoma cruzi, sendo transmitidas pelo vetor infectado (Triatomíneo hematófago), conhecido como barbeiro. Atualmente são autorizados dois fármacos no tratamento da doença de Chagas em humanos, o nifurtimox e o benzonidazol. Entretanto ambos apresentam efeitos colaterais graves ao paciente, além de serem genotóxicos impedindo o uso durante a gravidez. Assim, faz-se necessário a busca por novos medicamentos que apresentem menores efeitos colaterais ao paciente. As cumarinas (1,2-benzopironas), família de compostos heterocíclicos oxigenados presentes em plantas ou de origem sintética, tem despertado grande interesse nos últimos anos, pois apresentam uma vasta gama de atividade biológica, tais como antimicrobiana, anti-HIV, antitripanossomal, dentre outras. Assim, motivado por resultados promissores presentes na literatura, este trabalho tem como proposta a síntese de cumarinas, a partir do acoplamento de chalconas e cinamaldeídos com diferentes substituintes via organocatálise, para posterior avaliação da atividade anti T. cuzi. Foram obtidas quatro cumarinas fundidas ao anel ciclopenteno, com substituintes na porção cinamaldeído da molécula (H, 2-Cl, 3-Br, 3-OCH3) com rendimentos satisfatórios. Os produtos foram caracterizados por métodos espectroscópicos de RMN e Massas. A cumarina contendo apenas como substituinte o hidrogênio, foi submetida à avaliação in vitro da atividade biológica anti T. cruzi frente às formas intracelulares do parasita. Este composto apresentou um alto valor de seletividade (IS>128), sendo recomendado para teste in vivo de acordo com estudo publicado por (Romanha et al. 2010). Os demais compostos foram encaminhados para avaliação in vitro, com o intuito de se avaliar a influência dos grupos substituintes na atividade antitripanossomal. Os autores agradecem aos órgãos de fomento UFOP, PROPP, CNPQ e FAPEMIG.
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