SINTESES E ATIVIDADE ANTIOXIDANTE E CITOTÓXICA DO PRODUTO NATURAL GUEPINONE.
Publicado em: Encontro de Saberes 2015
Evento: XXIII Seminário de Iniciação Científica
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| Palavras-chaves |
| Atividade citotóxica, benzofenona, produto natural, Guepinone-D |
| Resumo |
| Muitos dos medicamentos em uso nas farmacopéias nos últimos 50 anos ou mais são de origem sintética ou semi-sintética. Antes desse período estes medicamentos eram quase que exclusivamente de origem natural. Avanços em nossa capacidade de sintetizar e modificar moléculas orgânicas em escalas cada vez maiores continua superando os limites da compreensão dos princípios físicos subjacentes “sistemas vivos”. As benzofenonas e seus derivados são subunidades comumente encontradas nas estruturas de produtos naturais. Em destaque temos o produto natural Guepinone-D, isolado do fungo Beauveria bassiana que apresenta atividade antimicrobiana positiva. Este trabalho visa otimizar reações para a obtenção de intermediários e do produto final benzofenona, além de estudar a atividade citotóxica dos mesmos frente ao ensaio de letalidade contra Artemia salina. A rota sintética de obtenção dos intermediários e produto final é de baixo custo e os produtos obtidos e caracterizados foram submetidos a ensaio citotóxico frente à Artemia salina. Ao término de cada síntese foram realizadas técnicas de purificação como filtrações simples, cromatografia de coluna e evaporações de solventes, que permitiram concluir a purificação dos produtos obtidos. Após a etapa de purificação foram determinados os rendimentos, que apresentaram-se na faixa de 60% e os pontos de fusão, que foram compatíveis com os dados da literatura. Esses produtos foram caracterizados por técnicas espectroscópicas usuais como espectroscopia na região do Infravermelho (IV), Espectrometria de Massa acoplada à Cromatografia Gasosa (CG/MS) e Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C. O resultado do ensaio com Artemia salina foi interessante, pois o produto final apresentou um valor de DL50 próximo ao produto natural Lapachol (DL50 = 104,7105µg/mL ) usado como padrão para determinar a toxicidade das substâncias. Os compostos testados apresentaram DL50 de 121,05µg/mL para o produto final e 218,77µg/mL para o intermediário. |
